1,什么是手性碳原子
手性碳原子 也叫不對稱碳原子 ,現(xiàn)在大學(xué)有機化學(xué)教材中都是這樣定義的 :一個碳原子連有四個不同的原子或基團 ,這個碳原子叫不對稱碳原子。含有氫根和氫氧根的不對稱碳原子為D型,其余的均為L型。。 http://baike.baidu.com/view/1504025.htm
一個C原子上連4個不同的原子或基團的那種C原子
就是這個碳連四個官能團都不一樣,那么這個碳就有了空間結(jié)構(gòu)。
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定義:人們將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子(常以*標(biāo)記手性碳原子)。 舉例:手性碳原子存在于許多有機化合物中特別是和生命現(xiàn)象有關(guān)的有機化合物中。例如:葡萄糖、果糖、乳酸等。 判斷方法: 1、手性碳原子一定是飽和碳原子; 2、手性碳原子所連接的四個基團要是不同的。 手性碳原子的化學(xué)性質(zhì): 旋光性:分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)決定其是否有手性。在有機化合物中,手性分子大多數(shù)都含有手性碳原子,所以,一般來說,可以通過判斷分子是否有手性碳原子來斷定分子是否有手性。含有一個手性碳原子的分子一定是個手性分子。一個手性碳原子可以有兩種構(gòu)型,所以,含有一個手性碳原子的化合物有兩種構(gòu)型不同的分子,它們組成一對對映異構(gòu)體,一個使偏振光右旋,另一個使偏振光左旋。 因有手性碳原子的存在而存在光學(xué)異構(gòu)體。
2,有機化學(xué)中什么是手性碳原子
定義人們將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子(常以*標(biāo)記手性碳原子)。編輯本段舉例手性碳原子存在于許多有機化合物中特別是和生命現(xiàn)象有關(guān)的有機化合物中。例如:葡萄糖、果糖、乳酸等。編輯本段判斷方法 1、手性碳原子一定是飽和碳原子; 2、手性碳原子所連接的四個基團要是不同的。編輯本段化學(xué)性質(zhì)旋光性:分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)決定其是否有手性。在有機化合物中,手性分子大多數(shù)都含有手性碳原子,所以,一般來說,可以通過判斷分子是否有手性碳原子來斷定分子是否有手性。含有一個手性碳原子的分子一定是個手性分子。一個手性碳原子可以有兩種構(gòu)型,所以,含有一個手性碳原子的化合物有兩種構(gòu)型不同的分子,它們組成一對對映異構(gòu)體,一個使偏振光右旋,另一個使偏振光左旋。因有手性碳原子的存在而存在光學(xué)異構(gòu)體。手性分子的兩種類型,對其化學(xué)性質(zhì)有很大差別。例如,手性分子的一種構(gòu)型可以被人體吸收,另一種卻不能被吸收,沒有生理活性,甚至是有害的。[1] 編輯本段含兩個手性碳原子化合物 一、含兩個不相同手性碳原子的化合物 在這類化合物中兩個手性碳原子所連的四個基團是不完全相同的。 含有一個手性碳原子的化合物有一對對映異構(gòu)體,那么含有兩個手性碳原子的化合物有幾個對映異構(gòu)體呢?假使以A和B代表兩個不同的手性碳原子,由于每一個手性碳可以有兩種相反的構(gòu)型,A+,A-,B+,B-。這樣根據(jù)排列組合,整個分子的構(gòu)型可以有下面四種。這就是說,含有兩個手性碳原子的化合物,在理論上,可以有四個對映異構(gòu)體。其中Ⅰ是Ⅳ的鏡象,Ⅱ是Ⅲ的鏡象,所以它們是兩對對映異構(gòu)體Ⅰ和Ⅱ,或者Ⅲ和Ⅳ,雖然有一部分是呈鏡象關(guān)系,但是另一部分是相同的,因此它們不是對映體,而是非對映異構(gòu)體(Diasteroisomer)。非對映異構(gòu)體和對映異構(gòu)體不同,它們之間的性質(zhì),不論是物理性質(zhì)還是化學(xué)性質(zhì),都不相同。但是由于它們屬于同類化合物,所以化學(xué)性質(zhì)有些相似。如:氯代蘋果酸,有兩個手性碳原子,它有四個對映異構(gòu)體,或者兩對對映體。一對對映體的外消旋體的熔點為145°C,從它可以拆分出熔點同為165-166°C比旋光度是+7.1°和-7.5°的兩個氯代蘋果酸。另一對對映體的外消旋體熔點為157°C,從它可以拆分出熔點同為165-166°C,比旋光度是+9.3°和-8.0°的兩個氯代蘋果酸。一般對映體的比旋光度應(yīng)該是數(shù)值相同,方向相反,可是有的會有些差別,但不太大,這里就是這個情況。那么含兩個以上手性碳原子的分子,有多少立體異構(gòu)體呢?理論推導(dǎo)證明:當(dāng)分子中含有幾個不相同的手性碳原子時,就可以有2^n個對映異構(gòu)體,它們可以組成2^n-1個外消旋體。如果分子中含有相同的手性碳原子,其對映異構(gòu)體的數(shù)目可小于2^n。 二、含有兩個相同手性碳原子的化合物 在這類化合物中,兩個手性碳原子所連的四個基團是完全相同的,如:酒石酸酒石酸分子中兩個手性碳原子都和H,OH,-COOH,四個基團相連接,它也可寫出四個構(gòu)型的Fischer投影式: Ⅰ和Ⅱ是對映體,它們等量混合可以組成外消旋體。 Ⅲ和Ⅳ也呈鏡象關(guān)系,似乎也是對映體,但如果把Ⅲ在紙面上旋轉(zhuǎn)180°后即得到Ⅳ,因此它們實際上是同一個物質(zhì)。從化合物Ⅲ的構(gòu)型看,如果在下列投影式虛線處放一鏡面,那么分子上半部分正好是下半部分的鏡象,